W rewanżowym meczu fazy play-off na Łazienkowskiej Legia zremisowała 1:1 z Dundalk FC i jako pierwszy klub od dwudziestu lat awansował do fazy grupowej Champions League! Jak zatem zmieniał się zespół Wojskowych od ostatniego awansu Widzewa Łódź w sezonie 1997/98?
ROK 1997 – CWKS Legia-Daewoo Warszawa:
- Drugie miejsce w ekstraklasie.
- Puchar Polski.
- Superpuchar Polski.
W roku 1997 klub zmodernizowano w Sportową Spółkę Akcyjną Legia Warszawa oraz pozyskano nowego wspomożyciela – koreańską firmę Daewoo. W tym sezonie Wojskowi zajęli drugie miejsce w lidze. Niepowodzenie w walce o mistrzowski tytuł gracze Legii zrekompensowali kibicom zdobyciem Pucharu i Superpucharu Polski. Sporym postępem w tamtym okresie było dodanie członu Daewoo do klubowej nazwy, choć to posunięcie nie przypadło do gustu wielu fanom stołecznego klubu i zostało przez nich negatywnie przyjęte.
ROK 1998/99 – CWKS Legia-Daewoo Warszawa:
- 1/16 w Pucharze Zdobywców Pucharów.
- 5 miejsce w ekstraklasie.
- 2x – 1/8 w Pucharze Polski.
- 3 miejsce w ekstraklasie.
Do swojego ostatniego występu w Pucharze Zdobywców Pucharów Legia przystępowała w sezonie 1997/1998. Drużyna odpadła dość szybko, bo już w 1/16 turnieju z włoską Vicenzą. W lidze zespół zajął piąte miejsce w tabeli, a w Pucharze Polski dotarł do 1/8 finału, przegrywając z Amicą Wronki 0:3. Późniejszy sezon zakończył się zdobyciem trzeciego miejsca w ligowej rywalizacji. W krajowym pucharze legioniści po raz drugi z rzędu zostali wyeliminowani na etapie 1/8 turnieju, tym razem triumfatorem okazał się GKS Bełchatów.
ROK 2000 – CWKS Legia-Daewoo Warszawa:
- 4 miejsce w lidze.
- Brak uprawnień do gry w europejskich pucharach.
- Ćwierćfinał Pucharu Polski.
- Porażka w Pucharze Ligi 1:2 z Polonią Warszawa.
W sezonie 1999/00 Legia zajęła czwarte miejsce w lidze i nie uzyskała prawa gry na arenie europejskiej. W Pucharze Polski drużyna uległa w ćwierćfinale Amice Wronki, natomiast w Pucharze Ligi dotarła do finału, w którym przegrała na własnym stadionie z Polonią Warszawa 1:2.
LATA 2000-2002 – ASPN CWKS Legia Warszawa SSA:
- 3 miejsce w mistrzostwach Polski.
- 2x – Ćwierćfinał Pucharu Polski.
- Ćwierćfinał w Pucharze Ligi.
- Tytuł mistrzowski.
- Puchar Ligi.
W marcu 2001 roku usunięto z znazwy klubu markę byłego sponsora i powrócono do nazwy ASPN CWKS Legia Warszawa SSA.
W sezonie 2000/2001 Legia wywalczyła brązowe medale mistrzostw Polski, a w krajowych rozgrywkach odpadła już w ćwierćfinale. Taki sam rezultat zespół osiągnął w Pucharze Ligi, bowiem na tym etapie turnieju Wojskowi ulegli krakowskiej Wiśle. W drugiej rundzie kwalifikacyjnej Pucharu UEFA Legia zmierzyła się z hiszpańską Valencią. W pierwszym meczu przy Łazienkowskiej był remis 1:1, natomiast w rewanżu na Mestalla Hiszpanie wygrali aż 6:1.
Kolejny sezon, tym razem pod dowódctwem Dragomira Okuki, zakończył się zdobyciem siódmego tytułu mistrzowskiego, a także triumfem w pucharze ligi polskiej. W walce o Puchar Polski zespół dotarł do ćwierćfinału. Legia wystąpiła w eliminacjach do Ligi Mistrzów, lecz w III rundzie odpadła w starciu z Barceloną. Po nieudanym dwumeczu z Hiszpanami warszawski zespół przystąpił do zmagań w Pucharze UEFA. W pierwszej rundzie Legia pokonała FC Utrecht, ale w drugiej została wyeliminowana przez niemieckie Schalke 04.
ROK 2002/2003 – KP Legia Warszawa SSA:
- 4 miejsce w ekstraklasie.
- III runda w Pucharze Polski.
Legioniści zakończyli rozgrywki 2002/03 na czwartym miejscu w lidze, w Pucharze Polski zaś odpadli na etapie III rundy. 13 czerwca 2003 roku nastąpiła zmiana nazwy klubu na KP Legia Warszawa SSA i jeszcze tego samego dnia trenerem stołecznego zespołu został Dariusz Kubicki.
LATA 2004-2010:
- Sukcesy w lidze: drugie miejsce (2004), trzecie miejsce (2005), tytuł mistrzowski (2006), trzecia lokata (2007), drugie miejsce (2008), czwarte miejsce (2010).
- Puchar Polski: porażka w finale z Lechem (2004), 1/2 finału (2005), ćwierćfinał (2006), 1/16 finału (2007), triumf (2008).
- Puchar UEFA: porażka w II rundzie eliminacji z Zurychem (2006), porażka w eliminacjach z Austrią Wiedeń, porażka w I rundzie z rundzie z FK Moskwa (2009).
- Puchar Intertoto: walkower przeciwko Legii za zamieszki stołecznych kibiców (2008).
- Superpuchar Polski: triumf (2008).
Najważniejsze w 2004 roku było wykupienie Legii przez Grupę ITI Holdings SA. Drużyna w tym sezonie zdobyła wicemistrzostwo Polski oraz zagrała w finale Pucharu Polski, w którym przegrała z Lechem Poznań. Kolejny okres również nie należał do udanych, bowiem stołeczny klub uplasował się dopiero na trzeciej pozycji w ligowej tabeli, a z krajowym pucharem pożegnał się w półfinale. Sezon 2005/06, w którym Legia obchodziła 90-lecie istnienia klubu, miał być sezonem wyjątkowym. Jednak gdy drużyna odpadła w drugiej rundzie eliminacji Pucharu UEFA ze szwajcarskim Zurychem, w klubie pozostał ogromny niedosyt. Na osłodę udało się zdobyć jednak tytuł mistrzowski. Legioniści ponownie stanęli przed szansą wywalczenia awansu do fazy grupowej Ligi Mistrzów cztery lata później. Na III etapie eliminacji w dwumeczu lepszy okazał się jednak zespół Szachtara Donieck. Niepowodzenie próbowano zadośćuczynić dwumeczem z Austrią Wiedeń w I rundzie Pucharu UEFA, co jednak również się nie udało, bowiem w pierwszym meczu w Warszawie padł remis 1:1, a w rewanżu zaś gospodarze wygrali skromnym 1:0.
W kolejnych rozgrywkach legioniści odpadli z walki o Puchar Polski w 1/16 finału, ulegając czwartoligowej Stali Sanok, a w lidze uzyskali trzecią lokatę. Dodatkowo w ramach Pucharu Ekstraklasy zespół dotarł do ćwierćfinału i przegrał dwumecz z Górnikiem Łęczna. W połowie rozgrywek ligowych Legia zajmowała drugą lokatę. Legioniści tracili 10 punktów do pierwszej Wisły Kraków. Ostatecznie zespół sięgnął jednak po Puchar i Superpuchar Polski, a także wywalczył wicemistrzowski tytuł. Legioniści zapewnili sobie występ w Pucharze UEFA w kolejnej edycji. Ponadto drużyna zagrała w finale Pucharu Ekstraklasy. Spotkanie rozstrzygnęło się na korzyść miejscowej Dyskobolii, która po zwycięstwie 4:1 zdobyła ostatecznie trofeum.
Sezon 2008/09 Legia zaczęła od porażki w dwumeczu z FK Moskwa w drugiej rundzie eliminacji Pucharu UEFA. W rozgrywkach ligowych zespół powtórzył osiągnięcie sprzed roku, wywalczając srebrny medal. Drużyna doszła także do półfinału Pucharu Polski, w którym przegrała z Ruchem Chorzów.
W rozgrywkach 2009/2010 warszawianie zajęli miejsce tuż za podium na zakończenie ligowej rywalizacji. Ponadto zespół dotarł do ćwierćfinału krajowego pucharu i doznał porażki w dwumeczu, ponownie z Ruchem Chorzów. 14 marca 2010 zwolniono trenera Jana Urbana, a na tymczasowego szkoleniowca wybrano Stefana Białasa. Po zakończeniu sezonu, 1 czerwca, trenerem Legii został Maciej Skorża.
LATA 2011-2015 – era Bogusława Leśnodorskiego:
- Awans do Ligi Europejskiej w sezonie 2011/2012, porażka w 1/16 finału, awans w sezonie 2014/2015 do LE oraz porażka w 1/16 z Ajaxem Amsterdam, awans w sezonie 2015/2016 oraz porażka w grupie.
- Sukcesy w lidze: triumf (2013, 2014), druga lokata (2015), triumf (2016).
- Superpuchar: porażka ze Śląskiem (2012).
- Puchar Polski: 1/8 finału (2014), triumf (2015), triumf (2016).
- Pechowy walkower w walce o LM z Celtikiem Glasgow.
Triumf w Pucharze Polski w sezonie 2011/2012 uprawniał zespół do startu w rozgrywkach Ligi Europy. W III rundzie kwalifikacji drużyna pokonała turecki Gaziantepspor Kulubu 1:0, zapewniając sobie awans do rundy play-off. W kolejnym etapie warszawianie wylosowali Spartak Moskwa. Dzięki remisowi na własnym stadionie 2:2 i zwycięstwie w Moskwie 3:2 stołeczny klub awansował do fazy grupowej, gdzie udało się awansować do 1/16 z drugiego miejsca w grupie. W dalszym etapie rozgrywek rywalem Legii okazał się Sporting Lizbona. Pierwszy mecz w Warszawie zakończył się remisem 2:2, a w rewanżu Portugalczycy wygrali 1:0 i przeszli do dalszego etapu. Na krajowym podwórku Legia wywalczyła 15. Puchar Polski, a także sięgnęła po brązowe medale w Ekstraklasie.